La fondazione del centro abitato viene fatta risalire al X secolo; secondo la tradizione locale fu opera di Arcano ed Egidio, due pellegrini di ritorno dalla terra santa che vi fondarono una comunità monastica. L'abbazia, dedicata al Santo Sepolcro e ai Santi Quattro Evangelisti, è documentata a partire dall'anno 1012, ed è detta sorgere in località Noceati. Le prime fonti storiche parlano di una abbazia benedettina, poi passata - tra 1137 e 1187 - alla congregazione camaldolese, nel territorio della Diocesi di Città di Castello. Attorno al monastero si sviluppò, successivamente, il nucleo del centro cittadino che raggiunse la fisionomia attuale agli inizi del XIV secolo. Un elemento propulsore dello sviluppo del centro abitato fu il privilegio di organizzare il mercato settimanale nel giorno di sabato e una fiera annuale all'inizio di settembre, concesso all'abate dall'imperatore Corrado II nel 1038. Sulla fondazione esistono comunque ipotesi alternative, fra cui quella del dott. Vincenzo Benini ove si sostiene che il centro si sviluppi sulle ceneri di un solitario accampamento romano abbandonato a se stesso dopo la crisi dell'impero. A sostegno mancano prove documentali, ma lo studioso mette in relazione a questa tesi un monumento funebre romano (oggi al Museo Civico), la pianta della parte antica della città, che pare ricalcare quella di un castrum romanum. Dopo la pubblicazione di questa ipotesi (1978), l'arch. Giovanni Cecconi, in due studi apparsi nel 1992 e nel 1994, ha proposto la tesi dell'origine del Borgo, poi Sansepolcro, dal vicus romano di Voconianus (località Boccognano).

Comune e signoria

Le magistrature comunali sono documentate dal 1163, quando si parla dei consoli in un privilegio inviato all'abate dall'imperatore Federico I Barbarossa per confermarne uno analogo emesso nello stesso anno dal suo legato Rainaldo di Colonia. Successivamente si sviluppano anche le magistrature del podestà (documentato dal 1203) e del capitano del popolo (documentato dal 1251). Vi sono pure alcuni consigli, il principale dei quali è il Consiglio dei Ventiquattro. Nel corso del XIII secolo si insediano a Sansepolcro vari Ordini mendicanti: i Frati Minori (che fondano un primo convento a Pozzuolo negli anni '30 circa e si trasferiscono entro le mura nel 1258), i frati Eremiti di sant'Agostino (che costruiscono il loro convento urbano nel 1281, ma che dal 1249 circa erano fuori delle mura) e i frati Servi di santa Maria (che costruiscono un primo convento nel 1255 e quello definitivo nel 1294). Precoci anche le forme di vita religiosa femminile, con un monastero di damianite già presente nel 1228 e uno della congregazione benedettina della beata Santuccia fondato nel 1271. Nel 1301 Borgo Sansepolcro passa sotto la signoria di Uguccione della Faggiuola e, un ventennio dopo, di Guido Tarlati. Dal 1335 al 1351 si ha un periodo di sottomissione a Perugia, città con la quale il Borgo era stato più volte alleato nel secolo precedente; dal 1351 al 1358 si impadroniscono di Sansepolcro i Visconti di Milano. Nel decennio successivo Sansepolcro si sottomette a Città di Castello. Successivamente ritorna a far parte dei domini pontifici, per essere poi ceduta nel 1370 ai Malatesta di Rimini. Quello della signoria malatestiana è considerato il periodo di maggior splendore della storia cittadina. Nel corso della terza decade del XV secolo divenne un feudo di diversi condottieri: Niccolò Fortebraccio detto il Piccinino e, successivamente, Bartolomeo d'Alviano e di nuovo per poco tempo Niccolò Fortebraccio. Nel corso della battaglia di Anghiari, combattuta il 29 giugno 1440, 2.000 uomini di Sansepolcro si uniscono all'esercito di Piccinino per combattere contro la lega pontificio-fiorentina. Nel 1441, sconfitto il Piccinino, Sansepolcro venne ceduta in pegno a Firenze per 25.000 ducati da papa Eugenio IVò§[1] Venticinque anni dopo, nel 1466, il comune, accogliendo le sollecitazioni di fra Fortunato Coppoli da Perugia, francescano dell'Osservanza, fonda il Monte di Pietà, il primo sorto nel territorio dell'attuale Toscana. Nei secoli XIV-XV l'economia cittadina è particolarmente florida grazie alla coltivazione del guado, pianta usata nella tintura delle stoffe e commercializzata nei vicini porti adriatici.